Hallo dromeike!
Du musst das Video nur in MP4konvertieren und dann kannst du das ganz normal mit iTunes laden. Den Weg über PC, kannst du dir glaube ich nicht ersparen. Ich benutze den App "Air Video" und da kann man direkt streamen vom PC oder auch konvertieren lassen. Es gibt aber auch kostenlose Konverter, muss du eben bisschen googlen.
VM gibt es einige. Ich benutze die von Win7 Prof. mit WinXP, da kann man installieren was man will.